NEET रसायन विज्ञान: हैलोजन, ऑक्सीजन और नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिक · Chapter 2

ऐल्कोहॉल, फ़ीनॉल और ईथर

याद रखने योग्य बातें

हाइड्रोजन आबंधन भौतिक गुणों को नियंत्रित करता है। समान द्रव्यमान वाले ईथरों, हैलोऐल्केनों और हाइड्रोकार्बनों की तुलना में ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल के क्वथनांक बहुत अधिक होते हैं। श्रृंखला की लंबाई बढ़ने पर क्वथनांक बढ़ता है और शाखन बढ़ने पर घटता है।
ऐल्कोहॉल दो प्रकार से अभिक्रिया करते हैं: O–H विदलन (अम्लता, एस्टरीकरण) और C–O विदलन (HX, PX₃ के साथ, निर्जलीकरण)। HX के साथ C–O विदलन में अभिक्रियाशीलता: 3° > 2° > 1°। ऑक्सीकरण: 1° से ऐल्डिहाइड और फिर अम्ल बनता है, 2° से कीटोन बनता है, 3° ऑक्सीकरण का प्रतिरोध करता है।
फ़ीनॉल ऐल्कोहॉलों से अधिक अम्लीय है क्योंकि फ़ीनॉक्साइड आयन अनुनाद से स्थायी होता है। ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह (–NO₂) अम्लता बढ़ाते हैं; इलेक्ट्रॉन-मोचक समूह (–CH₃) इसे घटाते हैं। –OH समूह प्रबल ऑर्थो-पैरा निर्देशी है और वलय को सक्रिय करता है।
नामित अभिक्रियाएँ याद रखें: कोल्बे (सैलिसिलिक अम्ल), राइमर-टीमन (सैलिसिलऐल्डिहाइड), विलियम्सन (ईथर), क्यूमीन प्रक्रम (फ़ीनॉल और ऐसीटोन), ल्यूकास परीक्षण, और HI के साथ ईथर विदलन के नियम।

वर्गीकरण और नामकरण

ऐल्कोहॉल (alcohol) में –OH समूह sp³ कार्बन पर होता है; फ़ीनॉल (phenol) में –OH बेन्ज़ीन वलय के sp² कार्बन पर होता है; ईथर (ether) में R–O–R′ समूह होता है।

–OH समूहों की संख्या के आधार पर: एकहाइड्रिक, डाइहाइड्रिक (डाइऑल), ट्राइहाइड्रिक और पॉलीहाइड्रिक।
–OH युक्त कार्बन के आधार पर: प्राथमिक (1°), द्वितीयक (2°), तृतीयक (3°)। ऐलिलिक ऐल्कोहॉल में –OH, C=C के निकट sp³ कार्बन पर होता है; बेन्ज़िलिक ऐल्कोहॉल में बेन्ज़ीन वलय के निकट होता है।
ईथर सममित (R = R′) या असममित (R ≠ R′) होते हैं।

संरचना	IUPAC नाम	साधारण नाम
CH₃CH₂OH	एथेनॉल	एथिल ऐल्कोहॉल
CH₃CH(OH)CH₃	प्रोपेन-2-ऑल	आइसोप्रोपिल ऐल्कोहॉल
(CH₃)₃COH	2-मेथिलप्रोपेन-2-ऑल	तृतीयक-ब्यूटिल ऐल्कोहॉल
HOCH₂CH₂OH	एथेन-1,2-डाइऑल	एथिलीन ग्लाइकॉल
HOCH₂CH(OH)CH₂OH	प्रोपेन-1,2,3-ट्राइऑल	ग्लिसरॉल
C₆H₅OH	फ़ीनॉल	कार्बोलिक अम्ल
2-मेथिलफ़ीनॉल	2-मेथिलफ़ीनॉल	o-क्रीसॉल
बेन्ज़ीन-1,2-डाइऑल	बेन्ज़ीन-1,2-डाइऑल	कैटेकॉल
बेन्ज़ीन-1,3-डाइऑल	बेन्ज़ीन-1,3-डाइऑल	रेसॉर्सिनॉल
बेन्ज़ीन-1,4-डाइऑल	बेन्ज़ीन-1,4-डाइऑल	हाइड्रोक्विनोन
CH₃OCH₃	मेथॉक्सीमेथेन	डाइमेथिल ईथर
CH₃CH₂OCH₂CH₃	एथॉक्सीएथेन	डाइएथिल ईथर
C₆H₅OCH₃	मेथॉक्सीबेन्ज़ीन	ऐनिसोल

ईथर के नामों में ऑक्सीजन सहित छोटा ऐल्किल भाग ऐल्कॉक्सी समूह होता है; लंबी श्रृंखला मूल यौगिक होती है। उदाहरण: CH₃OCH₂CH₃ मेथॉक्सीएथेन है।

प्रकार्यात्मक समूहों की संरचना

ऐल्कोहॉल में ऑक्सीजन sp³ संकरित होती है। मेथेनॉल में C–O–H कोण लगभग 109° (108.9°) होता है, जो एकाकी युग्म के प्रतिकर्षण के कारण चतुष्फलकीय कोण से थोड़ा कम है। C–O आबंध लगभग 142 pm का होता है। फ़ीनॉल में C–O आबंध छोटा, लगभग 136 pm, होता है क्योंकि अनुनाद से उसमें आंशिक द्विआबंध लक्षण आ जाता है और कार्बन sp² होता है। ईथर में C–O–C कोण चतुष्फलकीय कोण से बड़ा होता है (मेथॉक्सीमेथेन में लगभग 112°) क्योंकि दोनों ऐल्किल समूहों के बीच प्रतिकर्षण होता है; C–O आबंध लगभग 141 pm का होता है।

ऐल्कोहॉलों का विरचन

विधि	अभिक्रिया और उदाहरण
ऐल्कीनों का अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन	ऐल्कीन + H₂O (H⁺) → ऐल्कोहॉल, मार्कोनिकोव। CH₃CH=CH₂ → CH₃CH(OH)CH₃ (प्रोपेन-2-ऑल)। मार्ग कार्बोनियम आयन से होकर जाता है।
हाइड्रोबोरॉनन-ऑक्सीकरण	ऐल्कीन + B₂H₆, फिर H₂O₂/OH⁻ → ऐल्कोहॉल, प्रति-मार्कोनिकोव। CH₃CH=CH₂ → CH₃CH₂CH₂OH (प्रोपेन-1-ऑल)।
ऐल्डिहाइडों और कीटोनों का अपचयन	ऐल्डिहाइड → प्राथमिक ऐल्कोहॉल; कीटोन → द्वितीयक ऐल्कोहॉल। अभिकर्मक: H₂/Pd, NaBH₄ या LiAlH₄। CH₃COCH₃ → CH₃CH(OH)CH₃।
कार्बोक्सिलिक अम्लों का अपचयन	RCOOH + LiAlH₄ (या B₂H₆) → RCH₂OH
कार्बोनिल यौगिकों के साथ ग्रिन्यार अभिकर्मक, फिर H₃O⁺	HCHO → प्राथमिक ऐल्कोहॉल; अन्य ऐल्डिहाइड → द्वितीयक ऐल्कोहॉल; कीटोन → तृतीयक ऐल्कोहॉल। HCHO + CH₃MgBr → CH₃CH₂OH। CH₃CHO + CH₃MgBr → CH₃CH(OH)CH₃। CH₃COCH₃ + CH₃MgBr → (CH₃)₃COH।

फ़ीनॉलों का विरचन

1. हैलोऐरीनों से: क्लोरोबेन्ज़ीन + NaOH, 623 K और 300 atm पर → सोडियम फ़ीनॉक्साइड; HCl से अम्लीकरण पर फ़ीनॉल मिलता है।
2. बेन्ज़ीनसल्फ़ोनिक अम्ल से: NaOH के साथ संगलित करने पर सोडियम फ़ीनॉक्साइड बनता है; अम्लीकरण से फ़ीनॉल प्राप्त होता है।
3. डाइऐज़ोनियम लवणों से: बेन्ज़ीनडाइऐज़ोनियम क्लोराइड को जल के साथ गर्म करने पर → फ़ीनॉल + N₂ + HCl।
4. क्यूमीन (आइसोप्रोपिलबेन्ज़ीन) से: क्यूमीन + O₂ → क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड; तनु अम्ल से उपचार पर फ़ीनॉल और ऐसीटोन मिलते हैं। यह मुख्य औद्योगिक मार्ग है, और इसमें एक मूल्यवान उप-उत्पाद भी मिलता है।

भौतिक गुण

क्वथनांक। ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल अंतरआण्विक हाइड्रोजन आबंध बनाते हैं, इसलिए समान द्रव्यमान वाले हाइड्रोकार्बनों, हैलोऐल्केनों और ईथरों की तुलना में उनके क्वथनांक बहुत अधिक होते हैं। ईथर आपस में हाइड्रोजन आबंध नहीं बना सकते।
कार्बनों की संख्या बढ़ने पर क्वथनांक बढ़ता है (वान डर वाल्स बल अधिक) और शाखन से घटता है (पृष्ठ क्षेत्रफल कम)। समावयवी ऐल्कोहॉलों में: 1° > 2° > 3°।
विलेयता। निम्न ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल हाइड्रोजन आबंधन द्वारा जल में घुलते हैं। हाइड्रोकार्बन भाग बड़ा होने पर विलेयता घटती है। ईथर, ऑक्सीजन के एकाकी युग्मों द्वारा जल से हाइड्रोजन आबंध स्वीकार कर सकते हैं, इसलिए एथॉक्सीएथेन और ब्यूटेन-1-ऑल की विलेयता लगभग समान, लगभग 7.5 g प्रति 100 mL, होती है।

यौगिक	मोलर द्रव्यमान	क्वथनांक (लगभग)
प्रोपेन	44	231 K
मेथॉक्सीमेथेन	46	249 K
एथेनॉल	46	351 K
पेन्टेन	72	309 K
एथॉक्सीएथेन	74	308 K
ब्यूटेन-1-ऑल	74	391 K

ऐल्कोहॉलों और फ़ीनॉलों की अम्लता

ऐल्कोहॉल सोडियम धातु से अभिक्रिया करते हैं: 2 R–OH + 2 Na → 2 R–ONa + H₂। ये जल से दुर्बल अम्ल हैं (pKa लगभग 16) और NaOH से अभिक्रिया नहीं करते। अम्लीय प्रबलता: जल > प्राथमिक > द्वितीयक > तृतीयक ऐल्कोहॉल, क्योंकि ऐल्किल समूह इलेक्ट्रॉन मुक्त करते हैं (+I प्रभाव) और ऐल्कॉक्साइड आयन को कम स्थायी बनाते हैं।

फ़ीनॉल कहीं अधिक अम्लीय है (pKa लगभग 10)। यह NaOH से अभिक्रिया करके सोडियम फ़ीनॉक्साइड देता है, परंतु NaHCO₃ से नहीं (यह कार्बोनिक अम्ल से दुर्बल अम्ल है)। फ़ीनॉक्साइड आयन ऋणावेश के वलय में विस्थानन से स्थायी होता है, जबकि ऐल्कॉक्साइड आयन में ऐसा स्थायित्व नहीं होता।

प्रतिस्थापियों का प्रभाव। ऑर्थो और पैरा स्थितियों पर इलेक्ट्रॉन-आकर्षी समूह (–NO₂) फ़ीनॉक्साइड आयन को स्थायी करते हैं और अम्लता बढ़ाते हैं। इलेक्ट्रॉन-मोचक समूह (–CH₃) उसे अस्थायी करते हैं और अम्लता घटाते हैं।

यौगिक	pKa (लगभग)
o-नाइट्रोफ़ीनॉल	7.2
m-नाइट्रोफ़ीनॉल	8.3
p-नाइट्रोफ़ीनॉल	7.1
फ़ीनॉल	10.0
p-क्रीसॉल	10.2
एथेनॉल	15.9

अम्लता का क्रम: 2,4,6-ट्राइनाइट्रोफ़ीनॉल (पिक्रिक अम्ल) > p-नाइट्रोफ़ीनॉल > m-नाइट्रोफ़ीनॉल > फ़ीनॉल > p-क्रीसॉल > एथेनॉल।

एस्टरीकरण

R–OH + R′COOH ⇌ R–O–COR′ + H₂O (सांद्र H₂SO₄ उत्प्रेरक)। ऐल्कोहॉल और फ़ीनॉल अम्ल क्लोराइडों या ऐनहाइड्राइडों से भी अभिक्रिया करते हैं (पिरिडीन जैसे क्षार की उपस्थिति में)। उदाहरण: सैलिसिलिक अम्ल + एथेनॉइक ऐनहाइड्राइड → 2-ऐसीटॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल (ऐसीटिलसैलिसिलिक अम्ल, ऐस्पिरिन), जो पीड़ाहारी है।

ऐल्कोहॉलों में C–O आबंध के विदलन वाली अभिक्रियाएँ

HX के साथ। R–OH + HX → R–X + H₂O। HX की अभिक्रियाशीलता: HI > HBr > HCl। ऐल्कोहॉलों की अभिक्रियाशीलता: 3° > 2° > 1°।

ल्यूकास परीक्षण। अभिकर्मक सांद्र HCl और निर्जल ZnCl₂ है, और यह 1°, 2° और 3° ऐल्कोहॉलों में अंतर करता है (वे निम्न ऐल्कोहॉल जो इसमें घुल जाते हैं)।

ऐल्कोहॉल	कमरे के ताप पर प्रेक्षण
तृतीयक	तुरंत धुँधलापन आ जाता है
द्वितीयक	लगभग 5 मिनट में धुँधलापन आता है
प्राथमिक	कमरे के ताप पर धुँधलापन नहीं; केवल गर्म करने पर आता है

धुँधलापन अविलेय ऐल्किल क्लोराइड के कारण होता है।

फ़ॉस्फ़ोरस हैलाइडों के साथ। 3 R–OH + PBr₃ → 3 R–Br + H₃PO₃।

निर्जलीकरण। सांद्र H₂SO₄ या H₃PO₄ के साथ गर्म करने पर जल निकल जाता है।

443 K पर एथेनॉल से एथीन बनती है। 413 K पर ऐल्कोहॉल आधिक्य में हो तो एथॉक्सीएथेन बनता है।
ऐल्कीन बनने के विशिष्ट ताप: प्राथमिक लगभग 443 K, द्वितीयक लगभग 440 K, तृतीयक लगभग 358 K। निर्जलीकरण की सरलता 3° > 2° > 1° है।
क्रियाविधि: (1) –OH समूह का R–OH₂⁺ में प्रोटॉनीकरण; (2) जल का निष्कासन और कार्बोनियम आयन का बनना (मंद पद); (3) आसन्न कार्बन से H⁺ का निष्कासन और ऐल्कीन का बनना। सैत्ज़ेफ़ नियम लागू होता है: ब्यूटेन-2-ऑल से ब्यूट-2-ईन मुख्य उत्पाद के रूप में बनती है।

ऑक्सीकरण।

ऐल्कोहॉल	मृदु ऑक्सीकारक (CH₂Cl₂ में PCC)	प्रबल ऑक्सीकारक (अम्लीकृत KMnO₄, K₂Cr₂O₇, CrO₃)	Cu, 573 K (विहाइड्रोजनीकरण)
प्राथमिक	ऐल्डिहाइड	कार्बोक्सिलिक अम्ल	ऐल्डिहाइड
द्वितीयक	कीटोन	कीटोन	कीटोन
तृतीयक	कोई अभिक्रिया नहीं	प्रतिरोध करता है; कठोर परिस्थितियों में कार्बन श्रृंखला टूट जाती है	ऐल्कीन (निर्जलीकरण)

उदाहरण: CH₃CH₂OH + PCC → CH₃CHO; अम्लीकृत K₂Cr₂O₇ के साथ यह आगे बढ़कर CH₃COOH बनाता है।

फ़ीनॉल की अभिक्रियाएँ

इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन। –OH समूह वलय को सक्रिय करता है और ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों की ओर निर्देशित करता है।
निम्न ताप (लगभग 298 K) पर तनु HNO₃ से नाइट्रीकरण करने पर o-नाइट्रोफ़ीनॉल और p-नाइट्रोफ़ीनॉल का मिश्रण बनता है। o-नाइट्रोफ़ीनॉल में अंतःआण्विक हाइड्रोजन आबंधन होता है और यह वाष्प-वाष्पशील है; p-नाइट्रोफ़ीनॉल में अंतरआण्विक हाइड्रोजन आबंधन होता है और यह वाष्प-वाष्पशील नहीं है, इसलिए वाष्प आसवन से इन्हें पृथक किया जाता है। सांद्र HNO₃ से 2,4,6-ट्राइनाइट्रोफ़ीनॉल (पिक्रिक अम्ल) बनता है।
निम्न ताप पर CS₂ या CHCl₃ में Br₂ से हैलोजनीकरण करने पर o-ब्रोमोफ़ीनॉल और p-ब्रोमोफ़ीनॉल का मिश्रण बनता है (पैरा मुख्य)। ब्रोमीन जल के साथ उत्पाद 2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल का श्वेत अवक्षेप होता है।
कोल्बे अभिक्रिया। फ़ीनॉल + NaOH → सोडियम फ़ीनॉक्साइड; लगभग 400 K और 4–7 atm पर CO₂ के साथ गर्म करें; अम्लीकरण → सैलिसिलिक अम्ल (2-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल)।
राइमर-टीमन अभिक्रिया। फ़ीनॉल + CHCl₃ + जलीय NaOH लगभग 340 K पर, फिर अम्लीकरण → सैलिसिलऐल्डिहाइड (2-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ैल्डिहाइड)। इलेक्ट्रॉनस्नेही डाइक्लोरोकार्बीन, :CCl₂, है। CHCl₃ के स्थान पर CCl₄ लेने पर उत्पाद सैलिसिलिक अम्ल होता है।
जिंक चूर्ण के साथ। फ़ीनॉल + Zn → बेन्ज़ीन + ZnO।
ऑक्सीकरण। फ़ीनॉल + Na₂Cr₂O₇/H₂SO₄ → बेन्ज़ोक्विनोन (एक संयुग्मित चक्रीय डाइकीटोन)।

व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण ऐल्कोहॉल

मेथेनॉल (काष्ठ स्पिरिट)। कार्बन मोनोक्साइड के हाइड्रोजनीकरण से बनता है: ZnO–Cr₂O₃ उत्प्रेरक पर 200–300 atm और 573–673 K पर CO + 2 H₂ → CH₃OH। यह अच्छा विलायक और ईंधन है, परंतु विषैला है: थोड़ी मात्रा भी अंधेपन का कारण बनती है और अधिक मात्रा मृत्यु का।
एथेनॉल। शर्कराओं (शीरा) के किण्वन से बनता है: सुक्रोस → ग्लूकोस + फ्रुक्टोस (इन्वर्टेज़), फिर ग्लूकोस और फ्रुक्टोस → एथेनॉल + CO₂ (ज़ाइमेज़)। यह एथीन के अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन से भी बनता है। वाणिज्यिक ऐल्कोहॉल को कॉपर सल्फ़ेट (रंग) और पिरिडीन (दुर्गंध) मिलाकर पीने के अयोग्य (विकृत) बनाया जाता है ताकि उसका दुरुपयोग न हो।

ईथर: विरचन

1. ऐल्कोहॉलों का निर्जलीकरण। 413 K पर सांद्र H₂SO₄ और प्राथमिक ऐल्कोहॉल के आधिक्य के साथ 2 R–OH → R–O–R + H₂O। यह केवल प्राथमिक ऐल्कोहॉलों से सममित ईथर बनाने के लिए उपयुक्त है; द्वितीयक और तृतीयक ऐल्कोहॉल ऐल्कीन देते हैं।
2. विलियम्सन संश्लेषण। R–X + R′–ONa → R–O–R′ + NaX। यह SN2 अभिक्रिया है, इसलिए हैलाइड प्राथमिक होना चाहिए। तृतीयक हैलाइड विलोपन द्वारा ऐल्कीन देता है। तृतीयक-ब्यूटिल एथिल ईथर बनाने के लिए सोडियम तृतीयक-ब्यूटॉक्साइड + ब्रोमोएथेन लें, सोडियम एथॉक्साइड + तृतीयक-ब्यूटिल ब्रोमाइड नहीं। फ़ीनॉलों से ऐरिल ऐल्किल ईथर बनते हैं: सोडियम फ़ीनॉक्साइड + CH₃I → ऐनिसोल। ऐरिल हैलाइड को हैलाइड के रूप में प्रयुक्त नहीं किया जा सकता।

ईथर: भौतिक गुण और विदलन

ईथर अल्प ध्रुवीय होते हैं और C–O–C की आकृति कोणीय होती है। इनके क्वथनांक समान द्रव्यमान वाले ऐल्केनों के निकट और ऐल्कोहॉलों से बहुत कम होते हैं।

HX के साथ विदलन। अभिक्रियाशीलता का क्रम HI > HBr > HCl है।

R–O–R′ + HX → R–X + R′–OH; HX के आधिक्य में दोनों भाग हैलाइड बन जाते हैं।
यदि दोनों ऐल्किल समूह प्राथमिक या द्वितीयक हों (SN2), तो हैलाइड आयन छोटे ऐल्किल समूह पर आक्रमण करता है। CH₃OCH₂CH₃ + HI → CH₃I + CH₃CH₂OH।
यदि एक समूह तृतीयक हो (SN1), तो तृतीयक हैलाइड बनता है। (CH₃)₃COCH₃ + HI → (CH₃)₃CI + CH₃OH।
ऐनिसोल + HI → फ़ीनॉल + CH₃I। फ़ीनॉल आगे परिवर्तित नहीं होता और आयोडोबेन्ज़ीन नहीं बनती, क्योंकि C(sp²)–O आबंध में आंशिक द्विआबंध लक्षण होता है और इसे तोड़ना कठिन है।

ऐनिसोल में इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन। –OCH₃ समूह वलय को सक्रिय करता है (+R प्रभाव) और ऑर्थो तथा पैरा स्थितियों की ओर निर्देशित करता है।

अभिक्रिया	अभिकर्मक	मुख्य उत्पाद
ब्रोमीनन	एथेनॉइक अम्ल में Br₂ (उत्प्रेरक आवश्यक नहीं)	p-ब्रोमोऐनिसोल
फ्रीडेल-क्राफ्ट्स ऐल्किलन	CH₃Cl, निर्जल AlCl₃	o- और p-मेथिलऐनिसोल
फ्रीडेल-क्राफ्ट्स ऐसिलन	CH₃COCl, निर्जल AlCl₃	p-मेथॉक्सीऐसीटोफ़ीनोन (मुख्य)
नाइट्रीकरण	HNO₃ और H₂SO₄	o- और p-नाइट्रोऐनिसोल

NEET के जाल

1. फ़ीनॉल NaOH से अभिक्रिया करने के लिए पर्याप्त अम्लीय है परंतु NaHCO₃ से नहीं; ऐल्कोहॉल दोनों से अभिक्रिया नहीं करते।
2. ऐल्कोहॉलों में तृतीयक सबसे कम अम्लीय है, परंतु HX के प्रति और निर्जलीकरण में सबसे अधिक अभिक्रियाशील है।
3. ल्यूकास परीक्षण में तृतीयक ऐल्कोहॉल तुरंत धुँधलापन देते हैं; प्राथमिक ऐल्कोहॉल कमरे के ताप पर कोई धुँधलापन नहीं देते।
4. PCC ऐल्डिहाइड पर रुक जाता है; अम्लीकृत K₂Cr₂O₇ या KMnO₄ आगे अम्ल तक ले जाता है।
5. ऐल्कीन का जलयोजन मार्कोनिकोव नियम का पालन करता है; हाइड्रोबोरॉनन-ऑक्सीकरण से प्रति-मार्कोनिकोव ऐल्कोहॉल बनता है।
6. कोल्बे से सैलिसिलिक अम्ल मिलता है (CO₂); राइमर-टीमन से सैलिसिलऐल्डिहाइड मिलता है (CHCl₃)।
7. विलियम्सन संश्लेषण में ऐल्किल हैलाइड प्राथमिक होना चाहिए; तृतीयक हैलाइड ऐल्कीन देता है।
8. ऐनिसोल HI के साथ फ़ीनॉल और मेथिल आयोडाइड देता है, आयोडोबेन्ज़ीन और मेथेनॉल नहीं।
9. अंतःआण्विक हाइड्रोजन आबंधन के कारण o-नाइट्रोफ़ीनॉल वाष्प-वाष्पशील है; p-नाइट्रोफ़ीनॉल नहीं।
10. ईथर समावयवी ऐल्कोहॉलों से कम क्वथनांक पर उबलते हैं, परंतु समान द्रव्यमान वाले ऐल्कोहॉलों के लगभग बराबर जल में घुलते हैं।

एक पंक्ति में

1. हाइड्रोजन आबंधन के कारण ऐल्कोहॉल समान द्रव्यमान वाले ईथरों से ऊँचे क्वथनांक पर उबलते हैं।
2. समावयवी ऐल्कोहॉलों का क्वथनांक: 1° > 2° > 3°।
3. अम्लता क्रम: जल > 1° ऐल्कोहॉल > 2° ऐल्कोहॉल > 3° ऐल्कोहॉल।
4. फ़ीनॉक्साइड आयन के अनुनाद स्थायित्व के कारण फ़ीनॉल एथेनॉल से अधिक अम्लीय है।
5. p-नाइट्रोफ़ीनॉल फ़ीनॉल से अधिक अम्लीय है; p-क्रीसॉल कम अम्लीय है।
6. कीटोन के अपचयन से द्वितीयक ऐल्कोहॉल बनता है; ऐल्डिहाइड के अपचयन से प्राथमिक ऐल्कोहॉल।
7. HCHO ग्रिन्यार अभिकर्मक के साथ प्राथमिक ऐल्कोहॉल देता है; कीटोन तृतीयक ऐल्कोहॉल देता है।
8. क्यूमीन प्रक्रम से फ़ीनॉल और ऐसीटोन मिलते हैं।
9. ब्रोमीन जल फ़ीनॉल को 2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल में बदल देता है।
10. सांद्र HNO₃ फ़ीनॉल को पिक्रिक अम्ल में बदल देता है।
11. जिंक चूर्ण फ़ीनॉल को बेन्ज़ीन में बदल देता है।
12. मेथेनॉल CO और H₂ से ZnO–Cr₂O₃ पर 573–673 K पर बनाया जाता है।
13. 573 K पर कॉपर 1° ऐल्कोहॉलों का ऐल्डिहाइड में और 2° ऐल्कोहॉलों का कीटोन में विहाइड्रोजनीकरण करता है।
14. विलियम्सन संश्लेषण ऐल्कॉक्साइड की प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड के साथ SN2 अभिक्रिया है।
15. HI से ईथर विदलन में छोटे समूह से ऐल्किल आयोडाइड बनता है, जब तक कि एक समूह तृतीयक न हो।

अभ्यास प्रश्न

प्रोपीन के हाइड्रोबोरॉनन-ऑक्सीकरण (B₂H₆, फिर H₂O₂/OH⁻) से बनता है
1. प्रोपेन-1-ऑल
2. प्रोपेनल
3. प्रोपेन-1,2-डाइऑल
4. प्रोपेन-2-ऑल
उत्तर
A. प्रोपेन-1-ऑल
योग प्रति-मार्कोनिकोव है, इसलिए –OH सिरे वाले कार्बन पर जाता है: प्रोपेन-1-ऑल।
Hydroboration-oxidation of propene (B₂H₆, then H₂O₂/OH⁻) gives
1. propan-1-ol
2. propanal
3. propane-1,2-diol
4. propan-2-ol
ब्यूट-1-ईन के अम्ल-उत्प्रेरित जलयोजन से मुख्यतः बनता है
1. 2-मेथिलप्रोपेन-1-ऑल
2. 2-मेथिलप्रोपेन-2-ऑल
3. ब्यूटेन-2-ऑल
4. ब्यूटेन-1-ऑल
उत्तर
C. ब्यूटेन-2-ऑल
मार्कोनिकोव योग –OH को अधिक प्रतिस्थापित कार्बन पर रखता है: ब्यूटेन-2-ऑल।
Acid-catalysed hydration of but-1-ene gives mainly
1. 2-methylpropan-1-ol
2. 2-methylpropan-2-ol
3. butan-2-ol
4. butan-1-ol
ZnO–Cr₂O₃ उत्प्रेरक पर 200–300 atm और 573–673 K पर कार्बन मोनोक्साइड के हाइड्रोजनीकरण से बनता है
1. मेथेनॉइक अम्ल
2. एथेनॉल
3. मेथेनल
4. मेथेनॉल
उत्तर
D. मेथेनॉल
CO + 2 H₂ → CH₃OH मेथेनॉल बनाने का औद्योगिक मार्ग है।
Hydrogenation of carbon monoxide at 200–300 atm and 573–673 K over a ZnO–Cr₂O₃ catalyst gives
1. methanoic acid
2. ethanol
3. methanal
4. methanol
मेथेनल की CH₃MgBr से अभिक्रिया और उसके बाद जल-अपघटन से बनता है
1. प्रोपेन-1-ऑल
2. एथेनॉल
3. मेथेनॉल
4. प्रोपेन-2-ऑल
उत्तर
B. एथेनॉल
HCHO से एक अतिरिक्त कार्बन वाला प्राथमिक ऐल्कोहॉल बनता है: CH₃CH₂OH।
Methanal reacts with CH₃MgBr, followed by hydrolysis, to give
1. propan-1-ol
2. ethanol
3. methanol
4. propan-2-ol
क्यूमीन प्रक्रम (cumene process) में क्यूमीन का वायु द्वारा ऑक्सीकरण किया जाता है और हाइड्रोपरॉक्साइड को तनु अम्ल से उपचारित किया जाता है। उत्पाद हैं
1. बेन्ज़ैल्डिहाइड और प्रोपेन-2-ऑल
2. बेन्ज़ोइक अम्ल और मेथेनॉल
3. फ़ीनॉल और प्रोपेनोन
4. फ़ीनॉल और एथेनल
उत्तर
C. फ़ीनॉल और प्रोपेनोन
क्यूमीन हाइड्रोपरॉक्साइड पुनर्विन्यासित होकर फ़ीनॉल और ऐसीटोन देता है।
In the cumene process, cumene is oxidised by air and the hydroperoxide is treated with dilute acid. The products are
1. benzaldehyde and propan-2-ol
2. benzoic acid and methanol
3. phenol and propanone
4. phenol and ethanal
कमरे के ताप पर सांद्र HCl और निर्जल ZnCl₂ के साथ कौन-सा ऐल्कोहॉल तुरंत धुँधलापन देता है?
1. 2-मेथिलप्रोपेन-2-ऑल
2. ब्यूटेन-1-ऑल
3. ब्यूटेन-2-ऑल
4. प्रोपेन-2-ऑल
उत्तर
A. 2-मेथिलप्रोपेन-2-ऑल
तृतीयक ऐल्कोहॉल सबसे तेज़ कार्बोनियम आयन बनाता है, इसलिए क्लोराइड तुरंत पृथक हो जाता है।
Which alcohol gives turbidity immediately with concentrated HCl and anhydrous ZnCl₂ at room temperature?
1. 2-methylpropan-2-ol
2. butan-1-ol
3. butan-2-ol
4. propan-2-ol
किस यौगिक का क्वथनांक सबसे अधिक है?
1. मेथॉक्सीमेथेन
2. एथेन
3. प्रोपेन
4. एथेनॉल
उत्तर
D. एथेनॉल
एथेनॉल अंतरआण्विक हाइड्रोजन आबंध बनाता है; अन्य नहीं बनाते।
Which compound has the highest boiling point?
1. methoxymethane
2. ethane
3. propane
4. ethanol
CH₂Cl₂ में प्रोपेन-1-ऑल का PCC से ऑक्सीकरण किया जाता है। उत्पाद है
1. प्रोपेनॉइक अम्ल
2. प्रोपेनल
3. प्रोपेनोन
4. प्रोपीन
उत्तर
B. प्रोपेनल
PCC मृदु ऑक्सीकारक है और ऐल्डिहाइड अवस्था पर रुक जाता है: प्रोपेनल।
Propan-1-ol is oxidised with PCC in CH₂Cl₂. The product is
1. propanoic acid
2. propanal
3. propanone
4. propene
फ़ीनॉल, ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करके देता है
1. केवल 4-ब्रोमोफ़ीनॉल
2. 2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल
3. केवल 2-ब्रोमोफ़ीनॉल
4. 3,5-डाइब्रोमोफ़ीनॉल
उत्तर
B. 2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल
प्रबल सक्रियकारी –OH समूह ट्राइब्रोमो यौगिक का श्वेत अवक्षेप देता है।
Phenol reacts with bromine water to give
1. 4-bromophenol only
2. 2,4,6-tribromophenol
3. 2-bromophenol only
4. 3,5-dibromophenol
सोडियम फ़ीनॉक्साइड को लगभग 400 K और 4–7 atm पर CO₂ के साथ गर्म करने और फिर अम्लीकृत करने पर प्राप्त होता है
1. बेन्ज़ोइक अम्ल
2. सैलिसिलऐल्डिहाइड
3. सैलिसिलिक अम्ल
4. कैटेकॉल
उत्तर
C. सैलिसिलिक अम्ल
यह कोल्बे अभिक्रिया (Kolbe's reaction) है; उत्पाद 2-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल है।
Heating sodium phenoxide with CO₂ at about 400 K and 4–7 atm, then acidifying, gives
1. benzoic acid
2. salicylaldehyde
3. salicylic acid
4. catechol
फ़ीनॉल को 340 K पर CHCl₃ और जलीय NaOH के साथ गर्म करने और फिर अम्लीकरण करने पर प्राप्त होता है
1. सैलिसिलऐल्डिहाइड
2. सैलिसिलिक अम्ल
3. बेन्ज़ैल्डिहाइड
4. फेनिल क्लोराइड
उत्तर
A. सैलिसिलऐल्डिहाइड
यह राइमर-टीमन अभिक्रिया (Reimer-Tiemann reaction) है; उत्पाद 2-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ैल्डिहाइड है।
Phenol heated with CHCl₃ and aqueous NaOH at 340 K, followed by acidification, gives
1. salicylaldehyde
2. salicylic acid
3. benzaldehyde
4. phenyl chloride
सोडियम एथॉक्साइड की ब्रोमोमेथेन से अभिक्रिया पर प्राप्त होता है
1. मेथॉक्सीमेथेन
2. एथॉक्सीएथेन
3. एथेनॉल
4. मेथॉक्सीएथेन
उत्तर
D. मेथॉक्सीएथेन
विलियम्सन संश्लेषण: C₂H₅O⁻, Br⁻ को प्रतिस्थापित करके CH₃OCH₂CH₃, मेथॉक्सीएथेन, देता है।
Sodium ethoxide reacts with bromomethane to give
1. methoxymethane
2. ethoxyethane
3. ethanol
4. methoxyethane
ऐनिसोल (anisole) को HI के साथ गर्म किया जाता है। उत्पाद हैं
1. बेन्ज़ीन और मेथिल ऐल्कोहॉल
2. आयोडोबेन्ज़ीन और मेथेनॉल
3. फ़ीनॉल और आयोडोमेथेन
4. आयोडोबेन्ज़ीन और आयोडोमेथेन
उत्तर
C. फ़ीनॉल और आयोडोमेथेन
हैलाइड CH₃ समूह पर आक्रमण करता है; C(sp²)–O आबंध बना रहता है। उत्पाद: C₆H₅OH + CH₃I।
Anisole is heated with HI. The products are
1. benzene and methyl alcohol
2. iodobenzene and methanol
3. phenol and iodomethane
4. iodobenzene and iodomethane
443 K पर एथेनॉल को आधिक्य सांद्र H₂SO₄ के साथ गर्म करने पर मुख्यतः बनता है
1. एथेन
2. एथेनल
3. एथॉक्सीएथेन
4. एथीन
उत्तर
D. एथीन
443 K पर ऐल्कीन में निर्जलीकरण होता है: एथीन।
Heating ethanol with excess concentrated H₂SO₄ at 443 K gives mainly
1. ethane
2. ethanal
3. ethoxyethane
4. ethene
फ़ीनॉल को जिंक चूर्ण के साथ गर्म किया जाता है। कार्बनिक उत्पाद है
1. बेन्ज़ीन
2. साइक्लोहेक्सेन
3. बेन्ज़ोक्विनोन
4. टॉलूईन
उत्तर
A. बेन्ज़ीन
Zn ऑक्सीजन को ZnO के रूप में निकाल देता है: C₆H₅OH + Zn → C₆H₆ + ZnO।
Phenol is heated with zinc dust. The organic product is
1. benzene
2. cyclohexane
3. benzoquinone
4. toluene
H₂SO₄ में Na₂Cr₂O₇ से फ़ीनॉल का ऑक्सीकरण करने पर प्राप्त होता है
1. कैटेकॉल
2. बेन्ज़ोक्विनोन
3. साइक्लोहेक्सेनोन
4. बेन्ज़ोइक अम्ल
उत्तर
B. बेन्ज़ोक्विनोन
उत्पाद संयुग्मित चक्रीय डाइकीटोन, बेन्ज़ोक्विनोन, है।
Oxidation of phenol with Na₂Cr₂O₇ in H₂SO₄ gives
1. catechol
2. benzoquinone
3. cyclohexanone
4. benzoic acid
नीचे दो कथन दिए गए हैं। कथन I: फ़ीनॉल, एथेनॉल से अधिक अम्लीय है। कथन II: फ़ीनॉक्साइड आयन अनुनाद से स्थायी होता है, जबकि एथॉक्साइड आयन नहीं।
1. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
2. कथन I और कथन II दोनों गलत हैं
3. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
4. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
उत्तर
A. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
आवेश के अनुनाद विस्थानन से फ़ीनॉक्साइड आयन स्थायी होता है। दोनों सही हैं।
Given below are two statements. Statement I: Phenol is more acidic than ethanol. Statement II: The phenoxide ion is stabilised by resonance, whereas the ethoxide ion is not.
1. Both Statement I and Statement II are correct
2. Both Statement I and Statement II are incorrect
3. Statement I is correct but Statement II is incorrect
4. Statement I is incorrect but Statement II is correct
नीचे दो कथन दिए गए हैं। कथन I: तृतीयक ऐल्कोहॉल, प्राथमिक ऐल्कोहॉलों से अधिक अम्लीय होते हैं। कथन II: ऐल्किल समूह इलेक्ट्रॉन मुक्त करते हैं और ऐल्कॉक्साइड आयन को कम स्थायी बनाते हैं।
1. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
2. कथन I और कथन II दोनों गलत हैं
3. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
4. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
उत्तर
D. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
ऐल्किल समूह ऐल्कॉक्साइड को अस्थायी करते हैं, इसलिए तृतीयक ऐल्कोहॉल कम अम्लीय हैं; I गलत है, II सही है।
Given below are two statements. Statement I: Tertiary alcohols are more acidic than primary alcohols. Statement II: Alkyl groups release electrons and make the alkoxide ion less stable.
1. Both Statement I and Statement II are correct
2. Both Statement I and Statement II are incorrect
3. Statement I is correct but Statement II is incorrect
4. Statement I is incorrect but Statement II is correct
नीचे दो कथन दिए गए हैं। कथन I: समान मोलर द्रव्यमान वाले ऐल्कोहॉलों की तुलना में ईथर अधिक ताप पर उबलते हैं। कथन II: ऐल्कोहॉल अंतरआण्विक हाइड्रोजन आबंध बनाते हैं।
1. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
2. कथन I और कथन II दोनों गलत हैं
3. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
4. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
उत्तर
D. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
ईथर आपस में हाइड्रोजन आबंध नहीं बना सकते और कम ताप पर उबलते हैं; I गलत है, II सही है।
Given below are two statements. Statement I: Ethers boil at higher temperatures than alcohols of comparable molar mass. Statement II: Alcohols form intermolecular hydrogen bonds.
1. Both Statement I and Statement II are correct
2. Both Statement I and Statement II are incorrect
3. Statement I is correct but Statement II is incorrect
4. Statement I is incorrect but Statement II is correct
नीचे दो कथन दिए गए हैं। कथन I: ऐनिसोल फ्रीडेल-क्राफ्ट्स ऐसिलन में मुख्यतः p-मेथॉक्सीऐसीटोफ़ीनोन देता है। कथन II: ऐनिसोल में इलेक्ट्रॉनस्नेही प्रतिस्थापन बेन्ज़ीन से अधिक धीमा होता है।
1. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
2. कथन I और कथन II दोनों गलत हैं
3. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
4. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
उत्तर
C. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
–OCH₃ वलय को सक्रिय करता है, इसलिए यह बेन्ज़ीन से तेज़ अभिक्रिया करता है; I सही है, II गलत है।
Given below are two statements. Statement I: Anisole undergoes Friedel-Crafts acylation to give mainly p-methoxyacetophenone. Statement II: Anisole undergoes electrophilic substitution more slowly than benzene.
1. Both Statement I and Statement II are correct
2. Both Statement I and Statement II are incorrect
3. Statement I is correct but Statement II is incorrect
4. Statement I is incorrect but Statement II is correct
निम्नलिखित में से कौन-से कथन सही हैं? 1. o-नाइट्रोफ़ीनॉल वाष्प-वाष्पशील है। 2. p-नाइट्रोफ़ीनॉल में अंतरआण्विक हाइड्रोजन आबंधन होता है। 3. o-नाइट्रोफ़ीनॉल में प्रबल अंतरआण्विक हाइड्रोजन आबंधन होता है।
1. 1 और 3 केवल
2. 1 और 2 केवल
3. 2 और 3 केवल
4. 1, 2 और 3
उत्तर
B. 1 और 2 केवल
o-नाइट्रोफ़ीनॉल में अंतःआण्विक हाइड्रोजन आबंधन होता है, इसलिए 3 गलत है; 1 और 2 सही हैं।
Which of the following statements are correct? 1. o-Nitrophenol is steam volatile. 2. p-Nitrophenol has intermolecular hydrogen bonding. 3. o-Nitrophenol has strong intermolecular hydrogen bonding.
1. 1 and 3 only
2. 1 and 2 only
3. 2 and 3 only
4. 1, 2 and 3
नीचे दो कथन दिए गए हैं। कथन I: प्राथमिक ऐल्किल हैलाइड और ऐल्कॉक्साइड विलियम्सन विधि से ईथर की अच्छी लब्धि देते हैं। कथन II: तृतीयक ऐल्किल हैलाइड, ऐल्कॉक्साइड के साथ मुख्यतः ऐल्कीन देता है।
1. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
2. कथन I और कथन II दोनों गलत हैं
3. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
4. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
उत्तर
A. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
प्राथमिक हैलाइड SN2 करते हैं; तृतीयक हैलाइड विलोपन करते हैं। दोनों सही हैं।
Given below are two statements. Statement I: A primary alkyl halide and an alkoxide give an ether in good yield by the Williamson method. Statement II: A tertiary alkyl halide with an alkoxide gives mainly an alkene.
1. Both Statement I and Statement II are correct
2. Both Statement I and Statement II are incorrect
3. Statement I is correct but Statement II is incorrect
4. Statement I is incorrect but Statement II is correct
नीचे दो कथन दिए गए हैं। कथन I: (CH₃)₃C–O–CH₃ की HI से अभिक्रिया पर (CH₃)₃C–I और CH₃OH बनते हैं। कथन II: ऐनिसोल की HI से अभिक्रिया पर आयोडोबेन्ज़ीन और मेथेनॉल बनते हैं।
1. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
2. कथन I और कथन II दोनों गलत हैं
3. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
4. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
उत्तर
C. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
तृतीयक ईथर SN1 द्वारा विदलित होकर तृतीयक आयोडाइड देता है; ऐनिसोल से फ़ीनॉल और CH₃I बनते हैं। I सही, II गलत।
Given below are two statements. Statement I: (CH₃)₃C–O–CH₃ reacts with HI to give (CH₃)₃C–I and CH₃OH. Statement II: Anisole reacts with HI to give iodobenzene and methanol.
1. Both Statement I and Statement II are correct
2. Both Statement I and Statement II are incorrect
3. Statement I is correct but Statement II is incorrect
4. Statement I is incorrect but Statement II is correct
नीचे दो कथन दिए गए हैं। कथन I: PCC प्राथमिक ऐल्कोहॉलों को कार्बोक्सिलिक अम्लों में ऑक्सीकृत करता है। कथन II: 573 K पर कॉपर तृतीयक ऐल्कोहॉलों को कीटोनों में बदलता है।
1. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
2. कथन I और कथन II दोनों गलत हैं
3. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
4. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
उत्तर
B. कथन I और कथन II दोनों गलत हैं
PCC ऐल्डिहाइड पर रुक जाता है; तप्त कॉपर के साथ तृतीयक ऐल्कोहॉल ऐल्कीन देते हैं। दोनों गलत हैं।
Given below are two statements. Statement I: PCC oxidises primary alcohols to carboxylic acids. Statement II: Copper at 573 K converts tertiary alcohols into ketones.
1. Both Statement I and Statement II are correct
2. Both Statement I and Statement II are incorrect
3. Statement I is correct but Statement II is incorrect
4. Statement I is incorrect but Statement II is correct
नीचे दो कथन दिए गए हैं। कथन I: ऐल्कोहॉल के आधिक्य में 413 K पर सांद्र H₂SO₄ के साथ एथेनॉल को गर्म करने पर एथॉक्सीएथेन बनता है। कथन II: 443 K पर सांद्र H₂SO₄ के साथ एथेनॉल को गर्म करने पर एथीन बनती है।
1. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
2. कथन I और कथन II दोनों गलत हैं
3. कथन I सही है लेकिन कथन II गलत है
4. कथन I गलत है लेकिन कथन II सही है
उत्तर
A. कथन I और कथन II दोनों सही हैं
ताप पर निर्भर परिणामों के अनुसार दोनों सही हैं।
Given below are two statements. Statement I: Ethanol heated with conc. H₂SO₄ at 413 K with excess alcohol gives ethoxyethane. Statement II: Ethanol heated with conc. H₂SO₄ at 443 K gives ethene.
1. Both Statement I and Statement II are correct
2. Both Statement I and Statement II are incorrect
3. Statement I is correct but Statement II is incorrect
4. Statement I is incorrect but Statement II is correct
निम्नलिखित में से कौन-से कथन सही हैं? 1. फ़ीनॉल NaHCO₃ से अभिक्रिया करके CO₂ मुक्त करता है। 2. फ़ीनॉल जलीय NaOH से अभिक्रिया करके सोडियम फ़ीनॉक्साइड बनाता है। 3. एथेनॉल जलीय NaOH से अभिक्रिया नहीं करता।
1. 1 और 2 केवल
2. 1 और 3 केवल
3. 1, 2 और 3
4. 2 और 3 केवल
उत्तर
D. 2 और 3 केवल
फ़ीनॉल कार्बोनिक अम्ल से दुर्बल अम्ल है, इसलिए 1 गलत है; 2 और 3 सही हैं।
Which of the following statements are correct? 1. Phenol reacts with NaHCO₃ to release CO₂. 2. Phenol reacts with aqueous NaOH to form sodium phenoxide. 3. Ethanol does not react with aqueous NaOH.
1. 1 and 2 only
2. 1 and 3 only
3. 1, 2 and 3
4. 2 and 3 only
अभिकथन (A): समान मोलर द्रव्यमान वाले ईथरों की तुलना में ऐल्कोहॉलों के क्वथनांक अधिक होते हैं। कारण (R): ऐल्कोहॉल अंतरआण्विक हाइड्रोजन आबंध बनाते हैं।
1. A और R दोनों सत्य हैं और R, A की सही व्याख्या है
2. A और R दोनों सत्य हैं लेकिन R, A की सही व्याख्या नहीं है
3. A सत्य है लेकिन R असत्य है
4. A असत्य है लेकिन R सत्य है
उत्तर
A. A और R दोनों सत्य हैं और R, A की सही व्याख्या है
हाइड्रोजन आबंधन ऐल्कोहॉलों का क्वथनांक बढ़ाता है; R, A की व्याख्या करता है।
Assertion (A): Alcohols have higher boiling points than ethers of comparable molar mass. Reason (R): Alcohols form intermolecular hydrogen bonds.
1. Both A and R are true and R is the correct explanation of A
2. Both A and R are true but R is not the correct explanation of A
3. A is true but R is false
4. A is false but R is true
अभिकथन (A): फ़ीनॉल ब्रोमीन जल के साथ अभिक्रिया करके 2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल देता है। कारण (R): फ़ीनॉल अम्लीय है।
1. A और R दोनों सत्य हैं और R, A की सही व्याख्या है
2. A और R दोनों सत्य हैं लेकिन R, A की सही व्याख्या नहीं है
3. A सत्य है लेकिन R असत्य है
4. A असत्य है लेकिन R सत्य है
उत्तर
B. A और R दोनों सत्य हैं लेकिन R, A की सही व्याख्या नहीं है
दोनों सत्य हैं; अभिक्रिया इसलिए होती है कि –OH वलय को सक्रिय करता है, इसलिए नहीं कि फ़ीनॉल अम्लीय है।
Assertion (A): Phenol reacts with bromine water to give 2,4,6-tribromophenol. Reason (R): Phenol is acidic.
1. Both A and R are true and R is the correct explanation of A
2. Both A and R are true but R is not the correct explanation of A
3. A is true but R is false
4. A is false but R is true
अभिकथन (A): तृतीयक ऐल्कोहॉल ल्यूकास अभिकर्मक के साथ सबसे तेज़ अभिक्रिया करते हैं। कारण (R): तृतीयक कार्बोनियम आयन सबसे कम स्थायी कार्बोनियम आयन है।
1. A और R दोनों सत्य हैं और R, A की सही व्याख्या है
2. A और R दोनों सत्य हैं लेकिन R, A की सही व्याख्या नहीं है
3. A सत्य है लेकिन R असत्य है
4. A असत्य है लेकिन R सत्य है
उत्तर
C. A सत्य है लेकिन R असत्य है
A सत्य है; तृतीयक कार्बोनियम आयन सबसे अधिक स्थायी होता है, इसलिए R असत्य है।
Assertion (A): Tertiary alcohols react fastest with Lucas reagent. Reason (R): The tertiary carbocation is the least stable carbocation.
1. Both A and R are true and R is the correct explanation of A
2. Both A and R are true but R is not the correct explanation of A
3. A is true but R is false
4. A is false but R is true
अभिकथन (A): ऐनिसोल HI के साथ अभिक्रिया करके आयोडोबेन्ज़ीन और मेथेनॉल देता है। कारण (R): ऐनिसोल में C(sp²)–O आबंध में आंशिक द्विआबंध लक्षण होता है।
1. A और R दोनों सत्य हैं और R, A की सही व्याख्या है
2. A और R दोनों सत्य हैं लेकिन R, A की सही व्याख्या नहीं है
3. A सत्य है लेकिन R असत्य है
4. A असत्य है लेकिन R सत्य है
उत्तर
D. A असत्य है लेकिन R सत्य है
ऐनिसोल फ़ीनॉल और CH₃I देता है, इसलिए A असत्य है; R सत्य है और यह बताता है कि ऐरिल C–O आबंध क्यों नहीं टूटता।
Assertion (A): Anisole reacts with HI to give iodobenzene and methanol. Reason (R): The C(sp²)–O bond in anisole has partial double bond character.
1. Both A and R are true and R is the correct explanation of A
2. Both A and R are true but R is not the correct explanation of A
3. A is true but R is false
4. A is false but R is true
अभिकथन (A): ऐल्कोहॉल जल से दुर्बल अम्ल हैं। कारण (R): ऐल्किल समूह का +I प्रभाव ऑक्सीजन पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ाता है और H⁺ के निकलने को कठिन बनाता है।
1. A और R दोनों सत्य हैं और R, A की सही व्याख्या है
2. A और R दोनों सत्य हैं लेकिन R, A की सही व्याख्या नहीं है
3. A सत्य है लेकिन R असत्य है
4. A असत्य है लेकिन R सत्य है
उत्तर
A. A और R दोनों सत्य हैं और R, A की सही व्याख्या है
दोनों सत्य हैं और R, A की व्याख्या करता है।
Assertion (A): Alcohols are weaker acids than water. Reason (R): The +I effect of the alkyl group increases electron density on oxygen and makes the release of H⁺ difficult.
1. Both A and R are true and R is the correct explanation of A
2. Both A and R are true but R is not the correct explanation of A
3. A is true but R is false
4. A is false but R is true
अभिकथन (A): एथेनॉल जल के साथ सभी अनुपातों में मिश्रणीय है। कारण (R): एथेनॉल में हाइड्रोकार्बन भाग होता है।
1. A और R दोनों सत्य हैं और R, A की सही व्याख्या है
2. A और R दोनों सत्य हैं लेकिन R, A की सही व्याख्या नहीं है
3. A सत्य है लेकिन R असत्य है
4. A असत्य है लेकिन R सत्य है
उत्तर
B. A और R दोनों सत्य हैं लेकिन R, A की सही व्याख्या नहीं है
A सत्य है, हाइड्रोजन आबंधन के कारण; हाइड्रोकार्बन भाग मिश्रणीयता की व्याख्या नहीं करता, इसलिए R सत्य है परंतु व्याख्या नहीं है।
Assertion (A): Ethanol is miscible with water in all proportions. Reason (R): Ethanol contains a hydrocarbon part.
1. Both A and R are true and R is the correct explanation of A
2. Both A and R are true but R is not the correct explanation of A
3. A is true but R is false
4. A is false but R is true
सूची I की अभिक्रिया को सूची II के उत्पाद से सुमेलित कीजिए। सूची I: a. कोल्बे अभिक्रिया b. राइमर-टीमन अभिक्रिया c. क्यूमीन प्रक्रम d. जिंक चूर्ण के साथ फ़ीनॉल सूची II: i. सैलिसिलऐल्डिहाइड ii. फ़ीनॉल और ऐसीटोन iii. सैलिसिलिक अम्ल iv. बेन्ज़ीन
1. a-i, b-iii, c-ii, d-iv
2. a-iii, b-ii, c-i, d-iv
3. a-iii, b-i, c-ii, d-iv
4. a-iii, b-i, c-iv, d-ii
उत्तर
C. a-iii, b-i, c-ii, d-iv
कोल्बे-सैलिसिलिक अम्ल (iii); राइमर-टीमन-सैलिसिलऐल्डिहाइड (i); क्यूमीन-फ़ीनॉल और ऐसीटोन (ii); Zn-बेन्ज़ीन (iv)।
Match the reaction in List I with the product in List II. List I: a. Kolbe's reaction b. Reimer-Tiemann reaction c. Cumene process d. Phenol with zinc dust List II: i. salicylaldehyde ii. phenol and acetone iii. salicylic acid iv. benzene
1. a-i, b-iii, c-ii, d-iv
2. a-iii, b-ii, c-i, d-iv
3. a-iii, b-i, c-ii, d-iv
4. a-iii, b-i, c-iv, d-ii
573 K पर Cu के साथ गर्म किए गए प्रत्येक ऐल्कोहॉल को उसके उत्पाद से सुमेलित कीजिए। सूची I: a. प्रोपेन-1-ऑल b. प्रोपेन-2-ऑल c. 2-मेथिलप्रोपेन-2-ऑल d. मेथेनॉल सूची II: i. प्रोपेनोन ii. प्रोपेनल iii. 2-मेथिलप्रोपीन iv. मेथेनल
1. a-iv, b-i, c-iii, d-ii
2. a-ii, b-i, c-iv, d-iii
3. a-ii, b-i, c-iii, d-iv
4. a-i, b-ii, c-iii, d-iv
उत्तर
C. a-ii, b-i, c-iii, d-iv
प्राथमिक ऐल्कोहॉल से ऐल्डिहाइड, द्वितीयक से कीटोन और तृतीयक से ऐल्कीन बनती है।
Match each alcohol heated with Cu at 573 K with the product. List I: a. propan-1-ol b. propan-2-ol c. 2-methylpropan-2-ol d. methanol List II: i. propanone ii. propanal iii. 2-methylpropene iv. methanal
1. a-iv, b-i, c-iii, d-ii
2. a-ii, b-i, c-iv, d-iii
3. a-ii, b-i, c-iii, d-iv
4. a-i, b-ii, c-iii, d-iv
सूची I के अभिकर्मक को सूची II में उसके कार्य से सुमेलित कीजिए। सूची I: a. ल्यूकास अभिकर्मक b. PCC c. SOCl₂ d. NaBH₄ सूची II: i. ऐल्डिहाइडों को प्राथमिक ऐल्कोहॉलों में अपचयित करता है ii. प्राथमिक ऐल्कोहॉलों का ऑक्सीकरण ऐल्डिहाइड पर रोक देता है iii. 1°, 2° और 3° ऐल्कोहॉलों में अंतर करता है iv. ऐल्कोहॉल को ऐल्किल क्लोराइड में बदलता है
1. a-iii, b-iv, c-ii, d-i
2. a-ii, b-iii, c-iv, d-i
3. a-iii, b-i, c-iv, d-ii
4. a-iii, b-ii, c-iv, d-i
उत्तर
D. a-iii, b-ii, c-iv, d-i
ल्यूकास-वर्गों में अंतर (iii); PCC-ऐल्डिहाइड (ii); SOCl₂-ऐल्किल क्लोराइड (iv); NaBH₄-अपचयन (i)।
Match the reagent in List I with its function in List II. List I: a. Lucas reagent b. PCC c. SOCl₂ d. NaBH₄ List II: i. reduces aldehydes to primary alcohols ii. stops oxidation of primary alcohols at the aldehyde iii. distinguishes 1°, 2° and 3° alcohols iv. converts an alcohol to an alkyl chloride
1. a-iii, b-iv, c-ii, d-i
2. a-ii, b-iii, c-iv, d-i
3. a-iii, b-i, c-iv, d-ii
4. a-iii, b-ii, c-iv, d-i
सूची I के ईथर (HI के साथ गर्म किए गए) को सूची II के उत्पादों से सुमेलित कीजिए। सूची I: a. CH₃OCH₂CH₃ (1 तुल्यांक HI) b. (CH₃)₃COCH₃ c. C₆H₅OCH₃ d. CH₃OCH₃ (आधिक्य HI) सूची II: i. CH₃I और C₆H₅OH ii. CH₃I के दो अणु iii. CH₃I और CH₃CH₂OH iv. (CH₃)₃CI और CH₃OH
1. a-i, b-iv, c-iii, d-ii
2. a-iii, b-iv, c-i, d-ii
3. a-iv, b-iii, c-i, d-ii
4. a-iii, b-iv, c-ii, d-i
उत्तर
B. a-iii, b-iv, c-i, d-ii
प्राथमिक समूह: I⁻ छोटे CH₃ पर आक्रमण करता है (iii); तृतीयक समूह: SN1 (iv); ऐनिसोल से फ़ीनॉल (i); HI के आधिक्य से 2 CH₃I (ii)।
Match the ether in List I (heated with HI) with the products in List II. List I: a. CH₃OCH₂CH₃ (1 equivalent HI) b. (CH₃)₃COCH₃ c. C₆H₅OCH₃ d. CH₃OCH₃ (excess HI) List II: i. CH₃I and C₆H₅OH ii. two molecules of CH₃I iii. CH₃I and CH₃CH₂OH iv. (CH₃)₃CI and CH₃OH
1. a-i, b-iv, c-iii, d-ii
2. a-iii, b-iv, c-i, d-ii
3. a-iv, b-iii, c-i, d-ii
4. a-iii, b-iv, c-ii, d-i
सूची I की फ़ीनॉल अभिक्रिया को सूची II के उत्पाद से सुमेलित कीजिए। सूची I: a. तनु HNO₃, 298 K b. सांद्र HNO₃ c. निम्न ताप पर CS₂ में Br₂ d. ब्रोमीन जल सूची II: i. 2,4,6-ट्राइनाइट्रोफ़ीनॉल ii. 2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल iii. o- और p-नाइट्रोफ़ीनॉल iv. o- और p-ब्रोमोफ़ीनॉल
1. a-iii, b-i, c-iv, d-ii
2. a-iii, b-i, c-ii, d-iv
3. a-iii, b-iv, c-i, d-ii
4. a-i, b-iii, c-iv, d-ii
उत्तर
A. a-iii, b-i, c-iv, d-ii
तनु HNO₃-मोनो-नाइट्रो (iii); सांद्र HNO₃-पिक्रिक अम्ल (i); Br₂/CS₂-मोनो-ब्रोमो (iv); ब्रोमीन जल-ट्राइब्रोमो (ii)।
Match the phenol reaction in List I with the product in List II. List I: a. dilute HNO₃, 298 K b. concentrated HNO₃ c. Br₂ in CS₂ at low temperature d. bromine water List II: i. 2,4,6-trinitrophenol ii. 2,4,6-tribromophenol iii. o- and p-nitrophenol iv. o- and p-bromophenol
1. a-iii, b-i, c-iv, d-ii
2. a-iii, b-i, c-ii, d-iv
3. a-iii, b-iv, c-i, d-ii
4. a-i, b-iii, c-iv, d-ii
सूची I की विधि को सूची II के प्राप्त ऐल्कोहॉल से सुमेलित कीजिए। सूची I: a. H⁺ के साथ प्रोपीन का जलयोजन b. प्रोपीन का हाइड्रोबोरॉनन-ऑक्सीकरण c. HCHO के साथ CH₃MgBr, फिर H₃O⁺ d. प्रोपेनोन के साथ CH₃MgBr, फिर H₃O⁺ सूची II: i. प्रोपेन-1-ऑल ii. प्रोपेन-2-ऑल iii. एथेनॉल iv. 2-मेथिलप्रोपेन-2-ऑल
1. a-i, b-ii, c-iii, d-iv
2. a-ii, b-i, c-iv, d-iii
3. a-ii, b-i, c-iii, d-iv
4. a-iii, b-i, c-ii, d-iv
उत्तर
C. a-ii, b-i, c-iii, d-iv
मार्कोनिकोव जलयोजन-प्रोपेन-2-ऑल (ii); हाइड्रोबोरॉनन-प्रोपेन-1-ऑल (i); HCHO-एथेनॉल (iii); कीटोन-तृतीयक ऐल्कोहॉल (iv)।
Match the method in List I with the alcohol obtained in List II. List I: a. hydration of propene with H⁺ b. hydroboration-oxidation of propene c. CH₃MgBr with HCHO, then H₃O⁺ d. CH₃MgBr with propanone, then H₃O⁺ List II: i. propan-1-ol ii. propan-2-ol iii. ethanol iv. 2-methylpropan-2-ol
1. a-i, b-ii, c-iii, d-iv
2. a-ii, b-i, c-iv, d-iii
3. a-ii, b-i, c-iii, d-iv
4. a-iii, b-i, c-ii, d-iv
विलियम्सन संश्लेषण द्वारा तृतीयक-ब्यूटिल एथिल ईथर बनाने के लिए कौन-सा अभिकारक युग्म सर्वोत्तम है?
1. सोडियम एथॉक्साइड और तृतीयक-ब्यूटिल ब्रोमाइड
2. 413 K पर सांद्र H₂SO₄ के साथ तृतीयक-ब्यूटिल ऐल्कोहॉल और एथेनॉल
3. सोडियम एथॉक्साइड और क्लोरोबेन्ज़ीन
4. सोडियम तृतीयक-ब्यूटॉक्साइड और ब्रोमोएथेन
उत्तर
D. सोडियम तृतीयक-ब्यूटॉक्साइड और ब्रोमोएथेन
ऐल्किल हैलाइड प्राथमिक होना चाहिए; तृतीयक हैलाइड 2-मेथिलप्रोपीन देता।
Which pair of reactants is best for preparing tert-butyl ethyl ether by Williamson synthesis?
1. sodium ethoxide and tert-butyl bromide
2. tert-butyl alcohol and ethanol with conc. H₂SO₄ at 413 K
3. sodium ethoxide and chlorobenzene
4. sodium tert-butoxide and bromoethane
C₃H₈O सूत्र वाला एक यौगिक कमरे के ताप पर ल्यूकास अभिकर्मक से कोई धुँधलापन नहीं देता और PCC से प्रोपेनल देता है। यौगिक है
1. मेथॉक्सीएथेन
2. प्रोपेन-1-ऑल
3. प्रोपेन-2-ऑल
4. प्रोपेन-1,2-डाइऑल
उत्तर
B. प्रोपेन-1-ऑल
प्राथमिक ऐल्कोहॉल मृदु ऑक्सीकरण पर ऐल्डिहाइड देता है: प्रोपेन-1-ऑल।
A compound C₃H₈O gives no turbidity with Lucas reagent at room temperature and gives propanal with PCC. The compound is
1. methoxyethane
2. propan-1-ol
3. propan-2-ol
4. propan-1,2-diol
o-नाइट्रोफ़ीनॉल और p-नाइट्रोफ़ीनॉल के मिश्रण का वाष्प आसवन किया जाता है। आसुत में उपस्थित यौगिक है
1. o-नाइट्रोफ़ीनॉल
2. p-नाइट्रोफ़ीनॉल
3. दोनों समान रूप से
4. कोई नहीं
उत्तर
A. o-नाइट्रोफ़ीनॉल
अंतःआण्विक हाइड्रोजन आबंधन ऑर्थो समावयवी को वाष्पशील बनाता है।
A mixture of o-nitrophenol and p-nitrophenol is steam distilled. The compound present in the distillate is
1. o-nitrophenol
2. p-nitrophenol
3. both equally
4. neither
ब्यूटेन-2-ऑल को सांद्र H₂SO₄ के साथ गर्म किया जाता है। मुख्य ऐल्कीन बनती है
1. ब्यूटेन
2. ब्यूट-2-ईन
3. 2-मेथिलप्रोपीन
4. ब्यूट-1-ईन
उत्तर
B. ब्यूट-2-ईन
सैत्ज़ेफ़ नियम: अधिक प्रतिस्थापित ऐल्कीन ब्यूट-2-ईन मुख्य है।
Butan-2-ol is heated with concentrated H₂SO₄. The major alkene formed is
1. butane
2. but-2-ene
3. 2-methylpropene
4. but-1-ene
सोडियम फ़ीनॉक्साइड को 400 K और 4–7 atm पर CO₂ के साथ गर्म किया जाता है, उत्पाद को अम्लीकृत किया जाता है, और फिर उस अम्ल को एथेनॉइक ऐनहाइड्राइड से उपचारित किया जाता है। अंतिम यौगिक है
1. मेथिल 2-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ोएट
2. फेनिल एथेनोएट
3. 2-हाइड्रॉक्सीबेन्ज़ैल्डिहाइड
4. 2-ऐसीटॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल
उत्तर
D. 2-ऐसीटॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल
कोल्बे अभिक्रिया से सैलिसिलिक अम्ल बनता है; उसके –OH के ऐसीटिलन से 2-ऐसीटॉक्सीबेन्ज़ोइक अम्ल (ऐस्पिरिन) बनता है।
Sodium phenoxide is heated with CO₂ at 400 K and 4–7 atm, the product is acidified, and the acid is then treated with ethanoic anhydride. The final compound is
1. methyl 2-hydroxybenzoate
2. phenyl ethanoate
3. 2-hydroxybenzaldehyde
4. 2-acetoxybenzoic acid
ऐनिसोल को CH₃Cl और निर्जल AlCl₃ के साथ उपचारित किया जाता है। मुख्य उत्पाद हैं
1. 3-मेथिलऐनिसोल
2. फ़ीनॉल और CH₃Cl
3. 2-मेथिलऐनिसोल और 4-मेथिलऐनिसोल
4. टॉलूईन और मेथेनॉल
उत्तर
C. 2-मेथिलऐनिसोल और 4-मेथिलऐनिसोल
–OCH₃ ऑर्थो-पैरा निर्देशी है, इसलिए फ्रीडेल-क्राफ्ट्स ऐल्किलन से o- और p-मेथिलऐनिसोल बनते हैं।
Anisole is treated with CH₃Cl and anhydrous AlCl₃. The major products are
1. 3-methylanisole
2. phenol and CH₃Cl
3. 2-methylanisole and 4-methylanisole
4. toluene and methanol
कौन-सा अभिकर्मक फ़ीनॉल के साथ श्वेत अवक्षेप देता है परंतु एथेनॉल के साथ कोई अवक्षेप नहीं देता?
1. ब्रोमीन जल
2. तनु HCl
3. तनु H₂SO₄
4. जलीय NaCl
उत्तर
A. ब्रोमीन जल
ब्रोमीन जल केवल फ़ीनॉल के साथ अविलेय 2,4,6-ट्राइब्रोमोफ़ीनॉल बनाता है।
Which reagent gives a white precipitate with phenol but no precipitate with ethanol?
1. bromine water
2. dilute HCl
3. dilute H₂SO₄
4. aqueous NaCl

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